Φήμες θέλουν τον 22χρονο τραγουδιστή να είναι κάτι παραπάνω από φίλος με το σούπερ μόντελ, από τη στιγμή που Μπίμπερ και Τζένερ εθεάθησαν σε εστιατόριο της Γιούτα, μαζί με το φίλο τους Πάτρικ Σβαρτσενέγκερ, λίγες ημέρες πριν τις διακοπές των Χριστουγέννων.
Τα σενάρια περί σχέσης του ποπ σταρ με το 21 ετών μοντέλο άρχισαν να φουντώνουν πριν από μία εβδομάδα, όταν ο Τζάστιν επιβιβάστηκε στο αεροπλάνο του μαζί με μία γυναίκα. Τότε κάποιοι νόμισαν ότι η μυστηριώδης γυναίκα που ανέβηκε στο τζετ του Μπίμπερ ήταν η 17χρονη τραγουδίστρια Μάντισον Μπιρ, ωστόσο, σύμφωνα με το Teenvogue, φαίνεται ότι τελικά αυτή που επιβιβάστηκε στο αεροσκάφος ήταν στην πραγματικότητα η Κένταλ.
Βέβαια, όπως σημειώνει το περιοδικό, το γεγονός ότι ο Τζάστιν και η Κένταλ κάνουν παρέα, δεν σημαίνει ότι είναι και ζευγάρι, αφού ο 22χρονος λίγες ημέρες αργότερα απολάμβανε την συντροφιά του 20χρονου μοντέλου Χέιλι Μπάλντουιν, στο δυτικό Χόλιγουντ.
Επιπλέον, ο Τζάστιν και η Κένταλ είναι φίλοι από παλιά και ο ποπ σταρ είναι πολύ κοντά και με τα υπόλοιπα μέλη της οικογένειας Καρντάσιαν – Τζένερ. Στο παρελθόν, ο νεαρός τραγουδιστής έκανε συχνά παρέα με την μεγαλύτερη αδελφή της Κένταλ, την Κόρτνεϊ Καρντάσιαν. Βέβαια και τότε, δεν ήταν λίγα τα έντυπα που ήθελαν τον 22χρονο ποπ σταρ να διατηρεί πιο στενές σχέσεις με την 37χρονη τηλεπερσόνα.
