Πέντε φορές έχουν βρεθεί αντίπαλοι στο Κύπελλο Ελλάδας Ολυμπιακός και ΠΑΣ Γιάννινα με τους Ηπειρώτες να αποκλείουν μια φορά τους «ερυθρόλευκους», σε μια από τις μεγαλύτερες εκπλήξεις του θεσμού, αφού ο ΠΑΣ αγωνιζόταν τότε (2006-07) στη Β’ εθνική…
Η σημερινή (7/4, 18.00) αναμέτρηση τους στον πρώτο ημιτελικό του Κυπέλλου Ελλάδας στα Γιάννινα, είναι η 6η φορά που συναντώνται στη διοργάνωση οι δύο ομάδες και είναι χαρακτηριστικό ότι οι Γιαννιώτες δυσκολεύουν πάντα τον Ολυμπιακό σε όποια κατάσταση κι αν βρίσκονται οι δύο ομάδες…
Στο πρωτάθλημα φέτος ο ΠΑΣ έκοψε βαθμούς από τον Ολυμπιακό στα Γιάννινα (1-1) και στο παιχνίδι του β’ γύρου στο Νέο Φάληρο, οι Πειραιώτες λύγισαν τον «Αγιαξ» στο 90’ με γκολ του Χασάν (1-0).
Στα παιχνίδια του Κυπέλλου, η αρχή έγινε τη σεζόν 1972-73, όπου ο Ολυμπιακός απέκλεισε στη φάση των «16» τον ΠΑΣ στο «Καραϊσκάκη» σε νοκ άουτ παιχνίδι με 1-0 (το γκολ ο Βασίλης Σιώκος στο 54’).
Τη σεζόν 1977-78, στις 19 Απριλίου, στο στάδιο «Καραϊσκάκη» ο Ολυμπιακός προκρίθηκε πάλι πολύ δύσκολα, αυτή τη φορά στην παράταση με 2-1. Ο ΠΑΣ είχε προηγηθεί στο 54’ με πέναλτι του Παπάζογλου και ο Ολυμπιακός ισοφάρισε στο 71’ με τον Αϊδινίου. Τελικά στο 106’ ο Γαλάκος χάρισε την πρόκριση στους γηπεδούχους με 2-1.
Τη σεζόν 1999-00 οι δυο ομάδες προκρίθηκαν παρέα από τον όμιλο στον οποίο ήταν μαζί με άλλες τέσσερις ομάδες και στο μονό παιχνίδι που έγινε μεταξύ τους στο μεταξύ τους παιχνίδι στο ΟΑΚΑ κέρδισε 2-1 ο Ολυμπιακός με γκολ των Τζόρτζεβιτς (7’) και Τζιοβάνι (45’). Το γκολ του ΠΑΣ σημείωσε ο Σεντεμέντες (77’).
Η μεγάλη έκπληξη έγινε τη σεζόν 2006-07 όπου ο ΠΑΣ αγωνιζόταν τότε στη Β’ Εθνική και κατάφερε να αποκλείσει τον Ολυμπιακό στην προημιτελική φάση και μάλιστα σε διπλά ματς. Στο πρώτο παιχνίδι στα Γιάννινα (17/1/07), ο ΠΑΣ με καταπληκτική εμφάνιση κέρδισε 2-0 με γκολ των Κοντογουλίδη (37’), Ντομορό (76΄). Στη ρεβάνς (31/1/07) στο «Καραϊσκάκη» ο Ολυμπιακός ισοφάρισε το σκορ του πρώτου αγώνα (2-0 με γκολ των Τζόρτζεβιτς στο 61’ με πέναλτι και Μπαμπαγκίντα στο 73’). Στην παράταση όμως ο ΠΑΣ μείωσε με γκολ του Κοντογουλίδη στο 98’και έδωσε την πρόκριση στον «Άγιαξ».
Τελευταία φορά που είχαν συναντηθεί στο Κύπελλο οι δύο ομάδες ήταν τη σεζόν 2012-13 στην προημιτελική φάση της διοργάνωσης. Ο Ολυμπιακός νίκησε και στα δύο ματς. Πρώτα στα Γιάννινα 0-1 με γκολ του Αμπντούν (55’) και μετά στο «Καραϊσκάκη» 2-0 (63’ Μανιάτης, 90’ Αμπντούν).