Με εξαίρεση τους αποκαλούμενους «μεγάλους» του ελληνικού ποδοσφαίρου, ο Πανιώνιος είναι αναμφίβολα η πιο επιτυχημένη ομάδα στον θεσμό του κυπέλλου.
Μετά από δύο τίτλους και άλλους τέσσερις χαμένους τελικούς, οι Νεοσμυρνιώτες διένυσαν την πλέον «άνυδρη» εποχή της ιστορίας τους μετά το 2000, διάστημα στο οποίο δεν κατάφεραν να φτάσουν ούτε ως τους «4» της διοργάνωσης. Το αρνητικό αυτό σερί έλαβε τέλος χθες (7/2), με τη νίκη επί της Λαμίας να επισφραγίζει τη 16η φορά που οι «κυανέρυθροι» προκρίνονται στα ημιτελικά. Θα είναι πάντως η 15η συμμετοχή τους, αφού το 1954 αποσύρθηκαν από την αναμέτρηση με τη Δόξα Δράμας, ομάδα με την οποία συναντήθηκαν σε δύο ημιτελικούς τη δεκαετία του 1950, με απολογισμό μία πρόκριση και έναν αποκλεισμό.
Συνολικά ο Πανιώνιος έχει αντιμετωπίσει εννέα διαφορετικές ομάδες σε ημιτελικά κυπέλλου, μεταξύ αυτών και τους πιθανούς αντιπάλους του στη φετινή διοργάνωση (πλην του Ατρομήτου, σε περίπτωση οι οι Περιστεριώτες αποκλείσουν απόψε τον ΠΑΟΚ). Οι «κυανέρυθροι» μετρούν δύο αποκλεισμούς από την ΑΕΚ (την οποία όμως νίκησαν στον τελικό του 1979, κατακτώντας το πρώτο τρόπαιο της ιστορίας τους), ενώ με ΠΑΟΚ και Λάρισα έχουν αναδειχθεί νικητές τη μοναδική φορά που συναντήθηκαν σε ημιτελική φάση.
Αναλυτικά οι προηγούμενες συμμετοχές του Πανιωνίου στα ημιτελικά του κυπέλλου:
Περίοδος 1951-52:
Δόξα Δράμας-Πανιώνιος 2-2
Πανιώνιος-Δόξα Δράμας 2-1 (επαναληπτικός)
* Στον τελικό ο Πανιώνιος ηττήθηκε 2-0 από τον Ολυμπιακό σε αγώνα ρεβάνς (πρώτο ματς 2-2).
Περίοδος 1952-53:
ΑΕΚ-Πανιώνιος 2-1
Περίοδος 1953-54:
Δόξα Δράμας-Πανιώνιος 2-0 (άνευ αγώνος)
Περίοδος 1958-59:
Δόξα Δράμας-Πανιώνιος 2-1
Περίοδος 1960-61:
Πανιώνιος-Ηρακλής 1-0
* Στον τελικό ο Πανιώνιος ηττήθηκε 3-0 από τον Ολυμπιακό.
Περίδος 1961-62:
Ολυμπιακός-Πανιώνιος 1-1
Πανιώνιος-Ολυμπιακός 2-3 (επαναληπτικός)
Περίοδος 1966-67:
Πανιώνιος-Πανελευσινιακός 3-0
* Στον τελικό ο Πανιώνιος ηττήθηκε 1-0 από τον Παναθηναϊκό.
Περίοδος 1968-69:
Παναθηναϊκός-Πανιώνιος 1-0
Περίοδος 1971-72:
Παναθηναϊκός-Πανιώνιος 2-0
Περίοδος 1972-73:
Ολυμπιακός-Πανιώνιος 2-1
Περίοδος 1978-79:
Πανιώνιος-Ολυμπιακός 2-1
Ολυμπιακός-Πανιώνιος 3-2
* Ο Πανιώνιος προκρίθηκε με τα εκτός έδρας γκολ και κατέκτησε το κύπελλο, νικώντας στον τελικό 3-1 την ΑΕΚ.
Περίοδος 1988-1989:
Πανιώνιος-Λάρισα 2-0
Λάρισα-Πανιώνιος 0-0
* Στον τελικό ο Πανιώνιος ηττήθηκε 3-1 από τον Παναθηναϊκό.
Περίοδος 1990-91:
Αθηναϊκός-Πανιώνιος 3-0
Πανιώνιος-Αθηναϊκός 3-1
Περίοδος 1997-98:
Πανιώνιος-ΠΑΟΚ 1-0
ΠΑΟΚ-Πανιώνιος 1-1
* Ο Πανιώνιος κατέκτησε το τρόπαιο, νικώντας στον τελικό τον Παναθηναϊκό με 1-0.
Περίοδος 1999-00:
ΑΕΚ-Πανιώνιος 4-1
Πανιώνιος-ΑΕΚ 2-1
Πηγή: ΑΠΕ-ΜΠΕ