Ο γεννημένος πριν από 94 χρόνια (31 Μαΐου 1930) Κλιντ Ίστγουντ ήταν 34 ετών το 1964, όταν αποφάσισε να πάρει ένα μεγάλο ρίσκο στην καριέρα του. Σύμφωνα με συμβουλή του ατζέντη του ο ηθοποιός, που έπαιζε τότε σε τηλεοπτικά γουέστερν, θα έπρεπε να δοκιμάσει την τύχη του στην Ιταλία για να συναντήσει έναν «ταλαντούχο σκηνοθέτη που έχει κάνει δύο μεγάλες εμπορικές επιτυχίες (σ.σ.: “Οι τελευταίες μέρες της Πομπηίας” και “Ο κολοσσός της Ρόδου”) και λατρεύει τα γουέστερν».
Ο Ίστγουντ, που δεν είχε ξαναπάει στην Ιταλία, δεν μιλούσε ιταλικά. Ομως ούτε και ο Σέρτζιο Λεόνε ήξερε αγγλικά, οπότε το κενό στην επικοινωνία τους καλύφθηκε από μια διερμηνέα. Οι δύο άντρες, που ήταν σχεδόν συνομήλικοι (μόλις ένα χρόνο ήταν μεγαλύτερος ο Λεόνε) τα βρήκαν αμέσως και επικοινωνούσαν κυρίως μέσω χειρονομιών. Σημαντικό ρόλο πάντως για το δέσιμό τους έπαιξε και η γνωριμία του ηθοποιού με τη φαμίλια του σκηνοθέτη, καθώς και τα λαχταριστά εδέσματα που απολάμβανε στα οικογενειακά γεύματα, με τον μετέπειτα σταρ να δηλώνει συνεχώς την αδυναμία του στην ιταλική κουζίνα.
Οι Λεόνε και Ίστγουντ έγιναν γρήγορα φίλοι καθώς μοιράζονταν τη λατρεία για τον κινηματογράφο και συζητούσαν διαρκώς για το γουέστερν «Για μια χούφτα δολάρια» που θα γύριζαν μαζί. Ο Ιστγουντ θυμάται εκείνα τα γυρίσματα με νοσταλγία («Ο Σέρτζιο με έμαθε να εκτιμώ την ομορφιά των τοπίων αλλά και την ειρωνεία στη δράση») και ομολογεί πως τότε μπήκε μέσα του για πρώτη φορά το μικρόβιο της σκηνοθεσίας. Για εκείνο το φιλμ που ήταν χαμηλού κόστους (μόλις 210.000 δολάρια) η αμοιβή του Ιστγουντ έκλεισε στα 15.000 δολάρια. Αρχικά ο Λεόνε για τον ρόλο του «Αντρα χωρίς όνομα» επιθυμούσε τον Χένρι Φόντα, όμως όταν έμαθε την αμοιβή τού σταρ εγκατέλειψε κάθε προσπάθεια. Η συνεργασία Λεόνε – Ίστγουντ ολοκληρώθηκε με την περίφημη σπαγγέτι τριλογία των 60s και είναι περίεργο που παρότι έμειναν φίλοι δεν συνεργάστηκαν ποτέ ξανά. «Οχι, δεν είναι και τόσο περίεργο» θα πει ο Ίστγουντ ομολογώντας ότι στη συνέχεια εκείνος στράφηκε σε περισσότερο εσωτερικά θέματα, ενώ «ο Σέρτζιο ήταν πάντα φαν της πληθωρικής και εξωστρεφούς δράσης, με ατέλειωτα πιστολίδια, εκρήξεις σε τρένα και στρατιώτες σε λόφους».
