Αν και το όνομα του Ιάσονα Τσάκωνα μπορεί σήμερα να μην είναι γνωστό στο ευρύ κοινό, στον επιχειρηματικό κόσμο όμως και κυρίως σε αυτόν του real estate είναι από τα πιο αναγνωρίσιμα. Φημίζεται για την επιχειρηματική και επενδυτική του επιθετικότητα, ενώ διαθέτει τις άκρες που πρέπει όταν αυτές χρειάζονται. Φαίνεται να ευαγγελίζεται το εξής δόγμα: «Να γίνει η δουλειά χθες». Ο,τι και αν αυτό συνεπάγεται. Πρόκειται για ένα υπερδραστήριο επιχειρηματικά άτομο που φαίνεται να έχει μπει από πολύ μικρή ηλικία στο ατέρμονο κυνήγι του καπιταλιστικού κέρδους. Αλλωστε ο ίδιος είχε παραδεχτεί τη φύση του αυτή σε μια παλαιότερη συνέντευξη που είχε παραχωρήσει στη «Lifo». Ελεγε τότε πως θυμάται τον εαυτό του να πηγαίνει τις Κυριακές στο Μοναστηράκι και να αγοράζει χαβιάρι και κουβανέζικα πούρα από διάφορους Γεωργιανούς που τα έφερναν λαθραία στη χώρα. Ο,τι αγόραζε το μεταπωλούσε αργότερα στους φίλους του πατέρα του για να βγάλει χαρτζιλίκι. Ενας κυνηγός του κέρδους. Ξέρει άτομα σε θέσεις-κλειδί στον κρατικό μηχανισμό, ενώ το «γαλάζιο» υπόβαθρό του και το πέρασμά του από το Κολλέγιο Αθηνών τού έδωσαν την πρόσβαση που χρειαζόταν και σε μεγάλα πολιτικά τζάκια. Φυσικά έχει και τις απαραίτητες για όποιον επιχειρηματία κυνηγά διαρκώς το κέρδος γνωριμίες με εφοπλιστικές οικογένειες. Δεν λείπουν και οι γνωριμίες με επιφανείς ανθρώπους του παγκόσμιου καλλιτεχνικού στερεώματος.
Εβγαλε πολλά λεφτά σε τρία μόλις χρόνια
Μετά τις σπουδές του στο εξωτερικό βρέθηκε να κάνει μπίζνες στο εμπόλεμο Αζερμπαϊτζάν. Οπως ισχυρίζεται ο ίδιος, εκεί έβγαλε πάρα πολλά λεφτά σε τρία μόλις χρόνια μέσα από το μπαζάρ συναλλαγών των τίτλων που αγόραζε ο κόσμος. Εχτισε κτίρια και τα νοίκιασε σε πρεσβείες. Αποχώρησε όμως, όπως λέει, επειδή ένιωσε ανασφαλής και τρομαγμένος από τη ρωσική κρίση του ’99. Ετσι γύρισε στην Ελλάδα. Αν και το κύριο όχημα των επιχειρηματικών του κινήσεων είναι η εταιρεία OLIAROS με την οποία έγινε γνωστός στην Αντίπαρο για τις βίλες που έχτισε και πούλησε, ο Ιάσων ή Ιων Τσάκωνας σχετίζεται με τόσο πολλές εταιρείες που αν κάποιος επιχειρήσει να τις εντοπίσει όλες, τότε το πιο πιθανό σενάριο είναι να χαθεί στην πορεία και κάπου ανάμεσά τους. Για πρώτη φορά έστρεψε αρνητικά τα φώτα της δημοσιότητας πάνω του την περίοδο που έτρεχε τις μπίζνες του στην περιοχή του Κεραμεικού και του Μεταξουργείου. Εξαγόρασε πολλά κτίρια, έχτισε μερικά, ενώ άλλα έμειναν στα μεγαλεπήβολα αρχιτεκτονικά του σχέδια (διαβάστε στη διπλανή σελίδα αναλυτικά). Σχετίζεται ή σχετιζόταν με δεκάδες εταιρείες σε Ελλάδα, Κύπρο, Βρετανία, ενώ το όνομά του δεν λείπει από τη λίστα των Paradise Papers.
Ειδικότερα εμφανίζεται ως judicial representative, legal representative, limited director στην εταιρεία essDOCS Limited με έδρα τη Μάλτα. Πρόκειται για εταιρεία συμφερόντων της εφοπλιστικής οικογένειας Γουλανδρή. Παράρτημα της «παραδείσιας» μαλτέζικης εταιρείας υπάρχει και στην Ελλάδα. Στην ίδια λίστα συγκαταλέγεται και το όνομα της Μαρέβας Γκραμπόφσκι, συζύγου του πρωθυπουργού Κυριάκου Μητσοτάκη. Το 2006 το όνομά του εντοπίζεται σε πάρα πολλές εταιρείες που ιδρύονται στην Κύπρο όπως π.χ. οι Loquax Limited, Delhaye Co. Limited, Rogordeal Co. Limited, Ribervest Co. Limited. Ως Ιων Τσάκωνας σχετίζεται ή σχετιζόταν με τις εταιρείες Ζibeno Investments Limited, Arigeo Energy Holdings Limited, καθώς και με εταιρείες της Βρετανίας όπως οι Lyoto Trading Limited, Inaccess Limited, Ulogize Ltd, OceanBlue Limited κ.ά.
Επένδυσε και σε εταιρείες τεχνολογίας
Στην Ελλάδα σχετίζεται μεταξύ άλλων και με τις εταιρείες Ανακύκλωση Στερεών Αποβλήτων Ανώνυμη Εταιρεία, KPM Energy Εταιρεία Παραγωγής Ηλεκτρικής Ενέργειας Ανώνυμη Εταιρεία, ΓΛΥΦΟ Ανάπτυξη Ακινήτων Μονοπρόσωπη Ιδιωτική Κεφαλαιουχική Εταιρεία, Diginest Ανώνυμη Εταιρεία Υπηρεσιών Ναυλώσεων Σκαφών, Μπιτς Χάους Αντίπαρος Μονοπρόσωπη Ιδιωτική Κεφαλαιουχική Εταιρεία και διάφορες άλλες. Εταιρείες κλείνουν και ανοίγουν με το όνομα Ιων ή Ιάσων Τσάκωνας να βρίσκεται στα στοιχεία τους. Εκτός από τις μπίζνες στα ακίνητα και στις επιχειρήσεις ενέργειας, δεν άφησε χαμένη την ευκαιρία να επενδύσει και σε εταιρείες τεχνολογίας. Αλλωστε ο Ιανουάριος του 2015 τον βρίσκει να αναλαμβάνει επικεφαλής διαχείρισης των επιχειρηματικών κεφαλαίων (Venture Capital) της Τράπεζας Πειραιώς. Γι’ αυτό άλλωστε τον συναντάμε σε πάρα πολλές εταιρείες συμμετοχών της όπως π.χ. Piraeus Renewable Investments Limited, Pri Wind I Limited, Pri Wind II Limited, Pri Wind III Limited, Piraeus Jeremie Technology Catalyst Management Ανώνυμη Εταιρεία Διαχείρισης Αμοιβαίων Κεφαλαίων Επιχειρηματικών Συμμετοχών κ.ά.