Πρόκειται για ένα απ’ τα πιο δημοφιλή αμερικανικά κάντρι τραγούδια που έγραψε ο τραγουδιστής, τραγουδοποιός και ηθοποιός Κρις Κριστόφερσον, ο οποίος έφυγε από τη ζωή το περασμένο Σάββατο 28 Σεπτεμβρίου στα 88 του χρόνια. Στα credits του τραγουδιού βλέπουμε και το όνομα του Φρεντ Λούθερ Φόστερ, του παραγωγού της κάντρι δισκογραφίας της εποχής, στενού συνεργάτη του Ρόι Όρμπισον και της Ντόλι Πάρτον. Η συμβολή του Φόστερ στη σύνθεση ήταν απλώς το concept του τραγουδιού, δηλαδή η στιχουργική ιδέα, καθώς και η παρότρυνση του προς τον Κριστόφερσον να το φτιάξει. Κι όταν αυτό έγινε, ο πρώτος που το ηχογράφησε ήταν ο κάντρι τραγουδιστής Ρότζερ Μίλλερ (Μάιος 1969), ταυτόχρονα σχεδόν με μία δεύτερη εκτέλεση από τον Κένι Ρότζερς και το συγκρότημα του. Ακολούθησε στις αρχές του 1970 και μία τρίτη εκτέλεση του τραγουδιού από τον Καναδό τροβαδούρο Γκόρντον Λάιτφουτ. Ο ίδιος ο δημιουργός του τραγουδιού εννοείται πως κράτησε τη δική του εκδοχή για το ντεμπούτο άλμπουμ του που βγήκε επίσης το 1970 με τίτλο το επίθετο του: «Kristofferson».

Το όνομα «Bobby» ήταν unisex, επομένως μπορούσε ν’ αποδοθεί άνετα το τραγούδι είτε από γυναίκα είτε από άνδρα ερμηνευτή με κάποιες μικρές στιχουργικές παραλλαγές. Όσο για το story του, αφορούσε δύο περιπλανόμενους τύπους, τον/την Bobby και τον αφηγητή, που κάνουν οτοστόπ και τους παίρνει ένας φορτηγατζής στον αμερικανικό Νότο πριν κατευθυνθούν προς τα δυτικά. Όταν επισκεπτούν την Καλιφόρνια, οι δρόμοι των δύο ανθρώπων χωρίζουν με τον αφηγητή να εκφράζει τη στενοχώρια του που έχασε τον/την Bobby McGee.

Η Τζόπλιν μπήκε στο στούντιο και τραγούδησε το κομμάτι λίγα μόλις 24ωρα προτού βρεθεί νεκρή στο ξενοδοχείο της από υπερβολική δόση. Ο Κρις Κριστόφερσον έμαθε για την ηχογράφηση αμέσως μετά την ανακοίνωση του θανάτου της

Το καλοκαίρι του 1970 ο Κρις Κριστόφερσον έκανε δεσμό με την ιέρεια των ηλεκτρικών blues, Τζάνις Τζόπλιν. Η Τζόπλιν, εθισμένη στην ηρωίνη, θα ξεκινούσε λίγο μετά τις ηχογραφήσεις του άλμπουμ «Pearl» που έμελλε να είναι και το κύκνειο άσμα της. Πιθανότατα ως μία έκπληξη στον σύντροφο της, θέλησε να συμπεριλάβει και ένα δικό του τραγούδι στο άλμπουμ, που δεν ήταν άλλο από το «Me and Bobby McGee». Μάλιστα, της το δίδαξε ο Μπομπ Νιούγουιρθ, που τότε εκτελούσε χρέη road manager του Μπομπ Ντίλαν και που θα συνυπόγραφε μαζί με τη Τζόπλιν το σκωπτικό τραγούδι «Mercedes Benz», πάντα για το άλμπουμ «Pearl». Το φθινόπωρο του 1970 ο Κρις Κριστόφερσον έλειπε στο Περού για τα γυρίσματα της ταινίας «The Last Movie» του Ντένις Χόπερ, στην οποία επίσης θα εμφανιζόταν ο ίδιος να τραγουδάει το «Me and Bobby McGee». Δεν είχε ιδέα για το πλάνο της Τζάνις Τζόπλιν να εντάξει το τραγούδι του στο άλμπουμ της.

Η μάλλον θλιβερή ιστορία λέει πως η Τζόπλιν μπήκε στο στούντιο και τραγούδησε το κομμάτι λίγα μόλις 24ωρα πριν βρεθεί νεκρή στο ξενοδοχείο της από overdose. Ο Κρις Κριστόφερσον έμαθε για την ηχογράφηση αμέσως μετά την ανακοίνωση του θανάτου της. Ένα ακόμη πιο δραματικό στοιχείο είναι αυτό της πρώτης ακρόασης του τραγουδιού από τον Κριστόφερσον με τη φωνή της Τζόπλιν την επόμενη κιόλας μέρα από την αναχώρηση της, στις 5 Οκτωβρίου του 1970. Σύντομα η εκτέλεση της αδικοχαμένης ερμηνεύτριας που κυκλοφόρησε επισήμως τον Ιανουάριο του 1971 απέσπασε τις πιο θερμές κριτικές από τον μουσικό Τύπο, χτύπησε τα charts και έγινε το μοναδικό της – μεταθανάτιο – Νο 1 σινγκλ.

Το 2002 εντάχθηκε στο Grammy Hall of Fame και το 2004 μπήκε στη λίστα του μουσικού περιοδικού Rolling Stone μέσα στα 500 μεγαλύτερα τραγούδια όλων των εποχών.