Η πρώτη φορά που έκανε την εμφάνιση του ο Γκάρι Όλντμαν στις ταινίες του «Χάρι Πότερ» ήταν το 2004, στον Αιχμάλωτο του Αζκαμπαν». Στη συνέχεια εμφανίστηκε στο «Κύπελο της φωτιάς», στο «Τάγμα του Φοίνικα» και στους «Κλήρους του θανάτου».
Υπήρξε από τους πιο αγαπημένους χαρακτήρες των βιβλίων της Τζόαν Ρόουλινγκ.
Ο βραβευμένος ηθοποιός πιστεύει πως η ερμηνεία του ως Σίριους Μπλακ στο franchise του Χάρι Πότερ ήταν αρκετά μέτρια. Τουλάχιστον αυτό υποστήριξε στο podcast «Happy Sad Confused» του Τζος Χόροβιτς.
«Νομίζω ότι η δουλειά μου είναι μέτρια σε αυτές τις ταινίες. Πραγματικά το πιστεύω. Ίσως, αν είχα διαβάσει τα βιβλία όπως έκανε ο Αλαν (Ρίκμαν), αν γνώριζα τι θα γίνονταν, ειλικρινά πιστεύω ότι θα έπαιζα τον ρόλο του Μπλακ διαφορετικά. Αν καθόμουν και έβλεπα τον εαυτό μου σε κάτι και έλεγα, «Θεέ μου, είμαι καταπληκτικός, θα ήταν μια πολύ θλιβερή μέρα, γιατί θέλεις να κάνεις το επόμενο πράγμα καλύτερο».
