Tην ανανέωση της συνεργασίας με τον Ουίλ Τσέρι, ο οποίος φόρεσε τα ερυθρόλευκα στο τελευταίο κομμάτι της περυσινής χρονιάς, ανακοίνωσε ο Ολυμπιακός. Ο Αμερικανός γκαρντ είναι 28 ετών, έχει ύψος 1μ85 και έχει πρότερη θητεία σε ομάδες της σημερινής Εuroleague, όπως η Ζαλγκίρις και η Άλμπα Βερολίνου.
Το παλμαρέ του περιλαμβάνει πρωταθλήματα στη Λιθουανία (2015) και στην Κροατία (2018 με την Τσεντεβίτα), καθώς και κύπελλα στη Γερμανία και στην Κροατία. Με τον Ολυμπιακό πρόλαβε να παίξει σε 3 αγώνες, με μέσο όρο 11 πόντων.
Με την παραμονή του Τσέρι φαίνεται ότι κλείνουν οι μεταγραφές του Ολυμπιακού, αφού είχαν προηγηθεί οι συμφωνίες με τους Κουζμίνσκας, Μπάλντγουιν, Πάντερ, Ρούμπιτ, Πολ, Xαπ και τον Αντώνη Κόνιαρη, ενώ ανανεώθηκε το συμβόλαιο του Βασίλη Σπανούλη και αποκλείστηκε η αποδέσμευση του Νίκολα Μιλουτίνοβ. Από τους Έλληνες παίκτες της περυσινής ομάδας αποχώρησαν ο Βαγγέλης Μάντζαρης (Ούνιξ Καζάν) και ο Γιώργος Μπόγρης (Προμηθέας Πάτρας), ενώ αδιευκρίνιστο παραμένει το μέλλον του Δημήτρη Αγραβάνη.