Με 2 – 0 επικράτησε της τοπικής ομάδας, στα Τρίκαλα, ο Αστέρας Τρίπολης, στον πρώτο αγώνα της φάσης των 16, εξασφαλίζοντας ουσιαστικά την πρόκριση στα προημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδας. Η αναμέτρηση διεξήχθη κάτω από πολύ δύσκολες συνθήκες, καθώς η θερμοκρασία στην έναρξη του αγώνα ήταν στο -4.
Στα πρώτα λεπτά, οι 22 ποδοσφαιριστές ήταν πολύ προσεκτικοί και δεν είχαν βρει τα βήματά τους, αλλά όσο περνούσε η ώρα ο Αστέρας Τρίπολης ανέβαζε ρυθμό και κυνηγούσε το γκολ.
Στο 39ο λεπτό, ο Ιωαννίδης έκανε το σουτ και ο Σιδεράκης έδιωξε, το ριμπάουντ πήρε ο Καλτσάς και με πλασέ έκανε το 1-0. Στο τελευταίο λεπτό του πρώτου ημιχρόνου, οι Αρκάδες έχασαν μοναδική ευκαιρία να διπλασιάσουν τα τέρματά τους. Ο Καλτσάς βγήκε τετ α τετ με τον Σιδεράκη, αλλά νίκησε ο τερματοφύλακας των Τρικάλων, η μπάλα έφτασε στον Κώτσιρα, ο οποίος δεν μπόρεσε από κοντά να κάνει το 2-0.
Στην επανάληψη, οι παίκτες του Ελευθερόπουλου ευτύχησαν να σκοράρουν στην πρώτη φάση. Στο 50ο λεπτό ο Ιγκλέσιας τροφοδότησε τον Κώτσιρα κι αυτός έκανε με πλασέ το 2-0.
Τα Τρίκαλα απείλησαν για πρώτη φορά στο 70ο λεπτό, αλλά ο Αθανασιάδης έδιωξε το σουτ του Λεάντρο. Στο 81ο, ο Καλτσάς βγήκε τετ α τετ, αλλά και πάλι ο εντυπωσιακός Σιδεράκης απέκρουσε. Στο 83ο, οι γηπεδούχοι έχασαν μεγάλη ευκαιρία να μειώσουν. Ο Μαρουκάκης έπιασε από κοντά την κεφαλιά, αλλά ο Αθανασιάδης έδιωξε σωτήρια. Στη συνέχεια δεν άλλαξε κάτι κι ο Αστέρας αγκάλιασε την πρόκριση, καθώς για να αποκλειστεί, θα πρέπει στη ρεβάνς να χάσει με τρία γκολ διαφορά.
