Μία εβδομάδα πριν το ματς με τον Ολυμπιακό, η Μίλαν απέτυχε να επιστρέψει στα νικηφόρα αποτελέσματα στη Serie A.
Η προσεχής αντίπαλος των «ερυθρόλευκων» στο Europa League, αν και προηγήθηκε της Έμπολι, ήταν κακή στο ξεκίνημα του δεύτερου μέρους, με συνέπεια να αποσπάσει στο «Κάρλο Καστελάνι» την τρίτη σερί ισοπαλία (1-1) (η ομάδα του Μιλάνου αγνοεί τη νίκη από τις 31/08 όταν είχε επικρατήσει στο «Σαν Σίρο» με 2-1 της Ρόμα).
Ο τεχνικός των «ροσονέρι», Τζενάρο Γκατούζο, εμφανίστηκε απογοητευμένος και δήλωσε πως πλέον η Μίλαν δεν θυμίζει μεγάλη ομάδα: «Δεν είμαστε μεγάλη ομάδα, μία μεγάλη ομάδα πρέπει να είναι πιο κυνική, πρέπει να μεγαλώσουμε. Μας λείπει ο Ιγκουαΐν. Είναι ένας σημαντικός παίκτης και ελπίζουμε να είναι έτοιμος για το ματς με τη Σασουόλο.»